俄罗斯总统普京10月21日在圣彼得堡与美国特使史蒂夫·威特科夫举行约三小时会谈，克里姆林宫随后表示，普京已原则上同意在11月10日之后恢复俄罗斯、美国和乌克兰三方谈判。数小时后，俄军向乌克兰首都基辅发射21枚弹道导弹，击中住宅楼、能源设施和交通基础设施，造成人员伤亡。

据乌克兰国家紧急情况局通报，10月21日深夜至22日凌晨的袭击造成基辅至少1人死亡、22人受伤。在第聂伯河东岸的第聂伯区，一人死亡、包括一名儿童在内的6人受伤，袭击引发火灾。乌克兰总统泽连斯基10月22日上午表示，俄军袭击波及全国12个地区，至少2人死亡、34人受伤，其中包括5名儿童。基辅市长克利奇科说，横跨第聂伯河的皮夫登尼大桥地铁设施受损。

欧洲媒体援引乌克兰方面的统计称，俄军分三波向基辅发射了21枚弹道导弹。除住宅建筑外，铁路和地铁设施、购物中心、工业厂房、一座修道院和一处救护站也在袭击中受损。乌克兰方面还称，俄军无人机同夜袭击了多个地区。与此同时，莫斯科市长索比亚宁表示，乌克兰向莫斯科地区发射了630架无人机，其中163架飞向首都，多数被拦截，2人受伤。

导弹落下前数小时的外交进展曾短暂点燃外界期待。克里姆林宫外交事务顾问乌沙科夫10月21日说，普京在与威特科夫会谈后同意原则上恢复三方谈判，时间可能在11月10日美国中期选举之后。会谈期间，俄方释放了被监禁的美国教师斯蒂芬·哈伯德，俄方称此举为善意姿态。威特科夫随后称普京展现了"人道主义姿态"。

美国总统特朗普10月21日表示，结束俄乌战争"可能是历来最接近的一次"。他同时推迟了新一轮对俄制裁，称这是为促成哈伯德获释所必需的让步。特朗普的女婿贾里德·库什纳因病远程参加了圣彼得堡会谈，俄总统外事顾问乌沙科夫和特使德米特里耶夫出席了会谈。

但克里姆林宫的调门明显低于美方。乌沙科夫说，威特科夫向普京转达了欧洲和基辅方面的"某些新思路"，但这些内容对解决乌克兰危机"实际价值不大"。俄罗斯外长拉夫罗夫10月21日表示，莫斯科会研究美方提议，但不应期待俄方让步。三方谈判自今年2月暂停以来一直未能恢复，俄罗斯目前控制着约五分之一的乌克兰领土。

乌克兰总统泽连斯基10月21日上午做客福克斯新闻"福克斯与朋友们"节目时表示，愿意按现有战线冻结冲突。当主持人问他是否愿意接受乌克兰仍控制75%或更多领土的冻结方案时，泽连斯基回答："是的，现在我们必须冻结，我认为这是结束这场战争的现实途径。"他说，停火之后，乌克兰将向特朗普和欧洲领导人寻求安全保障，防止俄罗斯再次发动进攻。他同时拒绝直接放弃顿巴斯地区，称那"不公平"，并表示俄军在战场上"并没有获胜"。

威特科夫在圣彼得堡之前一天曾在奥斯陆与泽连斯基以及挪威、芬兰领导人会谈。泽连斯基称双方讨论了乌克兰的安全保障和能源基础设施停火提议，形容会谈富有成效；乌沙科夫则称这些想法"没什么用"。一名美国官员说，奥斯陆会谈取得"实质性进展"，美乌在下一步行动上"高度一致"。

泽连斯基10月22日谴责俄军空袭表明莫斯科无意真正走向和平，呼吁国际社会加大对克里姆林宫的压力。欧洲多国外交官同样表示，导弹袭击的时间点说明战场暴力随时可能压过外交信号。

泽连斯基在福克斯节目中还谈到战后重建的人力缺口，称约950万因战争流离失所的乌克兰人目前身在国外，"我们需要他们回到乌克兰生活、建设国家"。他同时表示，任何关于乌克兰未来的谈判都必须有乌方直接参与，"请不要在没有我们的情况下谈论我们"，谈判有欧洲参与会更好。

需要说明的是，泽连斯基"按现有战线冻结"的立场并非首次提出。长期观察乌克兰政策的分析人士指出，他公开谈论这一方案已有一年多时间。福克斯主持人提问中的"75%"数字来自主持人设定的假设，而非乌方新的领土让步；泽连斯基回应的重点是"停火止杀"的紧迫性，以及停火之后必须获得美欧安全保障这一前提。

外交层面，威特科夫此行还带回一项具体成果：俄方释放了2024年被判刑的美国教师哈伯德。俄方曾指控他作为雇佣兵为乌克兰作战，哈伯德本人否认这一指控。特朗普称，推迟新一轮对俄制裁是为促成这次释放所必需的。另一方面，泽连斯基承认，乌军近期恢复了对俄罗斯炼油设施的打击，称这是对俄军在本月初美方宣布俄乌能源停火后继续发动袭击的报复。

一名随行的欧洲官员在奥斯陆向媒体表示，当前最大的难题，是如何让俄罗斯认真对待任何方案。随着冬季临近，俄军持续打击乌克兰能源电网的意图十分明显，停火谈判与战场现实之间的落差正在拉大。按照乌沙科夫的说法，三方谈判最早也要到11月10日之后，而乌克兰的冬天已经不远了。